Diarylheptanoid (curcuminoid)

Curcumin

Công thức

C21H20O6

Khối lượng phân tử

368,38 g/mol

Danh pháp

(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dion

Nguồn

Nghệ vàng Curcuma longa L.

Curcumin là sắc tố vàng chính của nghệ, tồn tại cân bằng keto–enol; dạng enol chiếm ưu thế trong dung dịch. Hai nhóm phenol và hệ enon liên hợp quyết định cả hoạt tính lẫn tính không bền của phân tử.

Cơ chế được báo cáo

• Ức chế hoạt hóa NF-κB trong mô hình tế bào: cơ chế được trích dẫn nhiều nhất, nhưng chủ yếu ở nồng độ cao hơn nồng độ đạt được trong huyết tương người.
• Tác dụng chống oxy hóa trực tiếp nhờ nhóm phenol, và gián tiếp qua hoạt hóa con đường Nrf2.
• Phản ứng cộng Michael với thiol của protein: giải thích tính tác dụng rộng trong sàng lọc nhưng cũng cảnh báo sai dương tính (xếp vào nhóm PAINS/IMPS).

Hấp thu và chuyển hóa

Hấp thu đường uống kém, chuyển hóa nhanh qua glucuronid hóa và sulfat hóa, thải nhanh. Piperin ức chế glucuronid hóa và đã được báo cáo làm tăng nồng độ curcumin trong máu ở người; các công thức liposom, phytosome, nanoparticle cũng được dùng.

Lưu ý khi đọc dữ liệu

Nhiều kết quả in vitro về curcumin không chuyển được sang người vì nồng độ mô thấp. Cần phân biệt nghiên cứu dùng curcumin tinh khiết với chiết xuất nghệ toàn phần.

Hợp chất khác của Nghệ vàng

Tài liệu tham khảo

1. Nelson KM, et al. J Med Chem. 2017;60(5):1620–1637.
2. Shoba G, et al. Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta Med. 1998;64(4):353–356.